Уилл помогает Сильвии организовать корпоратив для юридической фирмы Чарли. Чарли делает объявление.

Сильвия, Уилл и Кейти отправляются в путешествие в пустыню. Уилл сталкивается с реальностью работы на бывшую невесту. Сильвия сомневается в уравновешенности Чарли.

Когда Уилл переезжает к Сильвии и Чарли, новая работа Сильвии вынуждает мужчин проводить время вместе. Чарли участвует в викторине «Jeopardy!».

Уилл советует Сильвии расширить бизнес. В Сан-Диего планы Уилла насчет Дженны принимают неожиданный оборот.

Университетский друг Сильвии и Уилла приезжает в город на мальчишник. Сильвия помогает Уиллу разобраться в своих отношениях.

Стремясь сблизиться с Дженной, Сильвия и Чарли приглашают ее и Уилла на семейный ужин.

Теперь, когда Уилл помолвлен с Дженной, Сильвия и Уилл устанавливают новые границы своей дружбы.

После свадьбы Белли берёт курс на безумные приключения — её выбор навсегда перекраивает будущее. А тем временем Джеремия пытается зарыть топор войны с Конрадом и смириться с новой реальностью, где всё пошло не так.

Настал день свадьбы Белли и Джеремии, но ночное признание Конрада на пляже ставит под удар их «долго и счастливо». Эмоции зашкаливают, время на исходе — и Белли придётся выбрать, чьё будущее она держит в руках.